Em 1917 começou a namorar a jornalista Maria de Lourdes Olzani, apelidada de deise, e através dela conheceu Mário de Andrade, com quem realizou a semana de arte moderna. Em 1919 formou- se em direito, após parar e retornar a faculdade diversas vezes. Em 1922 separou-se de Maria de Lourdes, que o abandonou, cansada de perdoar as diversas traições dele. Nesse mesmo ano, Oswald começou a namorar a pintora Tarsila do Amaral, assile a obra pertencente a Tarsila do Amaral